1994年，张学友的哥哥欠下600万赌债，张学友却发表声明：“自己不会帮哥哥还赌债。”哥哥痛哭说：“你身价上亿，为什么不帮我？你每年捐出去的钱也不止这个数啊！”张学友的父亲是个海员，经常跑运输，由于海上生活枯燥无味，因此父亲爱上了赌博，兄弟二人也“遗传”了父亲的恶习。

张学友说：“小时候最喜欢买赌马了，我当时学会了去马场看赛马，就连哪个马房，哪个骑师我都一清二楚，就算我只有5块钱，我也要和同学去马房。”母亲痛心疾首，多次苦劝他们戒赌无果后，她只能一个人赚钱贴补家用。张学友逐渐意识到赚钱不易，认识女友罗美薇后，罗美薇劝他戒赌，他彻底远离赌场，一心发展事业。从那以后，张学友就痛改前非。有一次张学友参加歌唱比赛后，有人看中了他的歌唱潜力，就把他发掘过去培养。在公司的培养下，张学友的歌唱事业不断进步。1993年，他推出了《吻别》和《等你等到我心痛》等专辑，受到了歌迷的广泛欢迎，他的名气也越来越大。与此同时，他也有了很多的财富。而张学友的哥哥张学智在继承了父亲的事业当海员之后，依然死性不改，赌瘾越来越大，每天浑浑噩噩一事无成。张学友决心要让哥哥做出改变，于是便让哥哥做自己的经纪人让他负责安排自己的一切活动行程。

张学智刚开始非常敬业，将弟弟的工作、生活安排的井井有条，可随着时间的推移，他赚得越来越多，心里那点儿瘾又开始蠢蠢欲动。没想到这份工作张学智干了不到两个月，他便再次踏上了赌徒生涯，把张学友的新歌宣发费都拿着去赌。知道真相后的张学友生气不已，他责怪哥哥管不住手脚，同时又为自己的疏忽感到懊恼。后来兄弟俩制定了一条君子协议：以后如果有哪一方做出了违背合约的事情，哪怕兄弟再亲，关系也算走到头了。哪想到张学智嘴上说得好好的，再也不赌博了，但是转头却是越赌越大，最后竟还一共欠下了600万！这一次，张学友向公众声明了，自己从此张学智再无瓜葛，张学智听到这个消息后，很是愤怒，觉得张学友太小气了，自己身价都过亿了，这点小钱都不愿意帮他，得不到钱的哥哥，夺门而去！两人从此再无联系，直到家人的葬礼上，两人二十五年来，第一次见面寒暄了几句。后来张学智没有了张学友的帮助了，日子过得也很是清贫，最后自己也醒悟，戒掉了赌博，但是和张学友之间情谊，却再是恢复不了，始终是有一个疙瘩在。时过境迁，张学友年过半百，留下了自己的遗憾：“就是我的哥哥，要是有机会的话，我愿意再重来一次。”总的来讲，张学友一直深爱着哥哥，但不清楚该怎么救赎，做好人是害了他，做坏人会苦自己，两难抉择不是不帮，谁会看着亲哥哥陷入水深火热之中，真是很无奈！